Упрощение синтеза моносахаридов

R

Простые углеводы, такие, как галактозы, глюкозы и маннозы, играют важнейшую роль в живых организмах. Вопрос с их использованием или последующих функционализации является то, что каждый из них имеет несколько гидроксильных групп, которые трудно отличить химически. "Чтобы различать пять из шести атомов кислорода в настоящее углеводного структуру, мы как правило, необходимо выполнить 8-14 химических реакций, в том числе несколько защиты и deprotection шаги", объясняет Дэвид Макмиллан, Калифорнийский технологический институт (Калифорнийский технологический институт; Пасадена, Калифорния; <a target="_blank" href="http://www.caltech.edu" rel="nofollow"> www.caltech.edu </ A>) профессор химии и специалист в области органического синтеза.

Теперь, Макмиллан и его команда изобрели новые химические реакции, основанные на альдольной преобразования, которые отличают атомов кислорода и построить углеводов в двух шагах химических веществ. Первым шагом является пролин катализатором альдольной добавлением 2 альфа-oxyaldehydes, который определяет энантиомера, что будет создана. Во второй реакции, который определяет диастереомер (например, манноза, allose или глюкоза), третья альфа oxyaldehyde подключен через второй альдольной, и в результате происходит спонтанное продукта циклизации на углеводный состав. "При таком подходе, исходных материалов может быть дериватные до синтеза углеводов, что делает защиту и deprotection гидроксильных групп ненужных", отмечает Макмиллана.

При изменении или растворителя или реакции катализатора во время второй альдольной шаг, можно получить различные углеводы. Например, использование магниевого катализатора в присутствии хлористого метилена приводит к рождению маннозы на 71% урожая и 95% селективность, тогда как использование магния в присутствии эфира приводит к глюкозе на 67% урожая и 95% селективности.

Метод позволяет также строить естественных и неестественных углеводов, которые могут привести к возникновению новых классов лекарственных препаратов и диагностических средств. Группа Макмиллана имеет предварительный патент на технологию и в настоящее время изучает коммерческие возможности.